Анна Бреди создает продуманную схему того, как сделать предложение своему парню в Високосный день по старой ирландской традиции. К сожалению, во время полета шторм уносит самолет вместо Дублина в Уэльс. Анна арендует лодку, чтобы вплавь отправиться в Корк, но из-за очередного шторма она попадает в небольшую приморскую деревушку Дингл. Там героиня просит Деклана О'Каллагана, угрюмого трактирщика, отвезти ее в Дублин. Сначала тот отказывается, но, понимая, что его таверне угрожает потеря права выкупа, соглашается сделать это за 500 евро. Они совершенно не переносят друг друга, но постепенно проникаются симпатией…
В англоязычных странах есть традиция — 29 февраля женщина может сделать предложение мужчине, и он не имеет права отказаться. И вот чопорная дама едет в Дублин, чтобы именно в этот день попробовать сделать предложение своему бойфренду.
Но погода меняет её планы, и чтобы осуществить задуманное, ей приходится прибегнуть к помощи ворчливого ирландца — хозяина гостиницы. Вместе с ним героиня вынуждена путешествовать через всю страну, чтобы успеть вовремя сделать предложение.